くまのプーさん (Winnie the Pooh) の由来になった、人口約75万人のカナダ第7の都市。 国籍も多様で様々な言語が街を飛び交っています。 アジア人は多いですが日本人は少なく、街中を歩いていても日本語が聞こえることは稀で、英語環境にどっぷり浸かりたい人にオススメの街！ マニトバの車のナンバープレートに ”Friendly Manitoba” と書かれる程ウィニペガーは人に親切です。 忙し過ぎず、ゆっくり過ぎない街なので言語に困っても時間をかけて対応してくれます。

公共交通機関はバスのみだが、本数が充実しているので困ることはありません。 また、坂がないので長距離を歩いても比較的疲れにくいです。 冬はバス停によってベンチにヒーターが付いているので、暖かくバスを待つことができます。 雪が降るとすぐに除雪車が動き始めるので歩道もストレスなく進むことができます。 また、地下街も広がっており、外が寒くても快適に街を移動できます。 家の中もセントラルヒーティングで隅々まで暖かく、冬でも軽めの服装で過ごすことができます。

多文化多国籍なので食べ物も充実しており、日本の食べ物だけでなく、各国の本格的な食文化を体験できます。 また、年間を通して様々なフェスティバル（ラテンフェスティバル、フレンチフェスティバル、ミュージックフェスティバル等）が行われていたりとアクティビティも充実！ カナダの中心部に位置しているので東西南北旅行がしやすく、約１時間半でアメリカの国境へも行くことができます。 10万以上もの湖が点在し、ウォーターアクティビティを楽しめるのも魅力です。

ウィニペグは基本的には、アメリカやカナダのお肉を中心とした料理がメインとなっていますが、アジアやフレンチ、イタリアンなどの世界各国の食文化を楽しむこともできます。
また、ウィニペグは農作物が豊富に生産されるため、新鮮な食材を使った地元の料理を楽しむこともできます。
グレービーソースをフライドポテトにかけて食べる「ポーティン」というカナダ料理がウィニペグでは代表的な料理となっています。

ウィニペグには、バス、タクシーなどの交通機関があります。バスは市内の中心部を運行しているため、通学には便利な交通手段となっています。
また、市内の自転車道は整備されており、自転車での移動もしやすくなっています。
市内だけでなく郊外への移動も非常に便利です。
また、ウィニペグ・リチャードソン空港もあり、国外への旅行も楽しむことができます。